PROGRAMMA:

1° giorno - 21,5 Km (Dislivello: +650 m)

Firenze – San Casciano in Val di Pesa

Incontro con la guida alle ore 8:30 alla stazione di Santa Maria Novella.

Percorso per buona parte su asfalto, peraltro in genere poco trafficato, con qualche provvidenziale tratto di sentiero boscato e le immancabili strade bianche. Uscendo dal centro storico di Firenze attraverso Porta Romana, si intraprende un viaggio fatto delle tradizionali “strade murate”, di un paesaggio in certi casi fortemente trasformato e in altri ancora molto ben conservato, di piccoli borghi ricchi di storia, come Sant’Andrea in Percussina: qui, a partire dal 1513,  fu confinato Niccolò Machiavelli che divise il suo tempo tra la scrittura de Il Principe e le giornate in osteria “giuocando a cricca, a trich-trach”. La prima giornata si conclude a San Casciano, oggi come nel passato importante centro lungo la via sanese.

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2° giorno - 23,5 Km (Dislivello: +800 m)

San Casciano – San Donato in Poggio

La seconda tappa segna l’entrata nella porzione fiorentina del Chianti. Muovendosi in gran parte su strade sterrate e sentieri, si attraverserà un territorio modificato negli ultimi decenni dalla grande espansione delle produzioni vitivinicole, ma non privo di zone ancora intatte e ricco di testimonianze storiche e architettoniche armonicamente inserite nel paesaggio. Tra queste, l’importante Badia a Passignano, abbazia benedettina di probabile fondazione longobarda, dove nel 1073 concluse il suo percorso terreno san Giovanni Gualberto, fondatore della congregazione dei monaci Vallombrosani.  L’impegnativo percorso della giornata continua tra saliscendi, con scorci panoramici davvero notevoli, e si conclude a San Donato in Poggio, importante punto tappa negli itinerari romei medievali, connotato da una pieve romanica ben conservata e dal santuario della Madonna di Pietracupa.

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3° giorno - 22,1 Km (Dislivello: 700 m)

San Donato – Quercegrossa

Una tappa che nella prima parte presenta svariate salite e alcuni tratti inaspettatamente e suggestivamente “selvatici”. Il paesaggio naturale e qualche testimonianza architettonica degli antichi itinerari di pellegrinaggio ci accompagnano fino a Castellina in Chianti che, con i resti delle sue imponenti opere di fortificazione, ci ricorda il suo ruolo di antico avamposto della Repubblica Fiorentina. Si prosegue fino a incontrare l’antico abitato di Fonterutoli, davvero suggestivo, e giungere infine al borgo di Quercegrossa, sede di un antico spedale dedicato a San Jacopo.

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4° giorno: -- 16,5 Km - Dislivelli  (Dislivello: +375 m)

Quercegrossa – Siena

Il primo tratto dell’ultima tappa attraversa il Chianti senese tra belle fattorie e splendide aziende agrituristiche che segnano l’attuale paesaggio a nord di Siena e rappresentano la meta d’elezione per tanti turisti. A poco a poco, avvicinandosi progressivamente al tessuto urbano, il territorio diventa gradualmente più antropizzato, con significative testimonianze del passato, ad esempio il piccolo borgo di Basciano, che si alternano alle nuove costruzioni. Si giunge quindi a Uopini, frazione di Siena con la sua chiesetta in cui gli originari caratteri romanici si sono ben conservati. Da qui si è ormai nella periferia urbana, con le strade cittadine esterne ampie e trafficate. Ma l’arrivo ad Antiporto Camollia, e da qui verso il cuore antico della città del Palio, consentirà di concludere questo viaggio con un’ultima, suggestiva immersione nel suo patrimonio medievale di storie e monumenti.